Дженна является бисексуалкой: по её словам, она переспала более чем со 100 женщинами и 30 мужчинами вне экрана. Среди которых были Мэрилин Мэнсон, Томми Ли, Дейв Наварро, долгое время встречалась с порноактрисой Никки Тайлер.

20 декабря 1996 года Дженна вышла замуж за порноактера и режиссёра Бреда Армстронга (Родни Хопкинс), прожили вместе 10 недель и разошлись в марте 1997 года, однако официально развод был оформлен лишь в марте 2001 года.

Летом 1998 года Дженна встретила порнорежиссёра Джея Грдину, который стал её единственным секс партнером-мужчиной на экране. Они обручились в декабре 2000 года, хотя Дженна ещё была официально замужем за Бредом Армстронгом, а 22 июня 2003 года они поженились. Пара обосновалась в Скоттсдейл, Аризона в особняке площадью 620 кв.м. ценой в 2 миллиона долларов.

В 2004 году, когда Дженна была беременна, у неё диагностировали рак кожи. Несмотря на успешную операцию, у Дженны случился выкидыш. Даже экстракорпоральное оплодотворение не помогло ей забеременеть снова. Эти и другие проблемы, в конце концов, и разрушили её второй брак. 12 декабря 2006 года Дженна подала на развод.

В 2006 году Дженна начала встречаться с борцом смешанным стилем и бывшим чемпионом UFC Тито Ортисом, с которым познакомилась в MySpace. 16 марта 2009 года она родила двух мальчиков которых назвали Jesse Jameson Ortiz и Journey Jette Ortiz.

26 апреля 2010 года новостные агентства сообщили, что Тито Ортис арестован по подозрению в домашнем насилии, а Дженна Джеймсон забрала детей и уехала. На распространённых фотографиях у неё была забинтована рука. Позже Ортис был выпущен под залог 25 000$ и на специально созванной конференции заявил, что обнаружил у Джеймсон некий наркотический препарат из группы опиатов. Джеймсон позже призналась, что Ортис её не бил, а травму руки она получила в ходе их ссоры.

В дальнейшем выяснилось, что неизвестным препаратом оказался «Оксиконтин», препарат группы опиатов, применяемый для обезболивания. Тест на наркотики не выявил в крови Джеймсон следов их употребления. Таблетки, найденные Ортисом, были куплены давно и не использовались. Пара объявила, что произошедший инцидент — всего лишь недоразумение, и что против Ортиса не будет выдвинуто обвинений. Через неделю они вновь стали жить вместе.