В 2000 году Джеймсон и Грдина создали компанию по производству порнографии ClubJenna. ClubJenna.com был одним из первых порнографических сайтов, который предоставлял не только фотографии и видео, но также откровенные дневники, советы для укрепления отношений и даже stock tips to paid members. Сайт оказался рентабельным уже на третью неделю после своего запуска. Позднее он стал координировать мультимедийную сферу порнографии, во-первых путём администрирования других сайтов порнозвезд, во-вторых, в 2001 году на нём был запущен выпуск новых порнографических фильмов.

Изначально Club Jenna представлял фильмы, в которых появление Дженны было ограничено сценами секса с другими женщинами или с Грдиной, который появлялся на экране под именем Джастин Стерлинг. Первый фильм ClubJenna, Briana Loves Jenna (2001), выпущенный совместно с Vivid, обошёлся в $ 280000 и собрал более $ 1 млн в течение одного года. Картина выиграла две номинации AVN Awards — «Лучшая продажа года» и «Лучший прокат года». Фильм рекламировался как «первая гетеросексуальная сцена Дженны в течение 2 лет». Грдина утверждал, что продажи фильмов Джеймсон в среднем составляли 100000 экземпляров, по сравнению с заурядными порнографическими фильмами, которые продавались по 5000. С другой стороны, он также признал, что на съёмки их фильмов уходило до двенадцати дней, по сравнению с одним днём для других порнографических фильмов.

В январе 2009 в интервью с Уильямом Шатнером, Джеймсон признавалась, что она была близка к покупке журнала Пентхаус, когда издатель Боб Гуччионе объявил о реорганизации своего бизнеса (что произошло в августе 2003 года), но это намерение было сорвано, когда кто-то другой неожиданно скупил все акции.

В 2004 году Club Jenna расширил своё производство и стал выпускать фильмы с другими актрисами в главных ролях — Кристал Стил, Джесси Капелли, Маккензи Ли, Эштон Мур и София Росси. В 2005 году Джеймсон срежиссировала свой первый фильм, Provocateur, который был выпущен как Jenna’s Provocateur в сентябре 2006 года. Распространением и продажей картины занималась компания Vivid Entertainment, которую журнал «Форбс» как-то назвал «крупнейшим компанией по производству взрослого кино».

Club Jenna был запущен как семейный бизнес, с сестрой Grdina’s, Крис, как вице-президент, отвечающий за мерчандайзинг. В 2005 году доход Club Jenna оценивался в $30 миллионов.