Джеймсон вспоминала, что начала сниматься в порнофильмах в отместку за неверность своего бойфренда Джека. Она впервые появилась в эротическом фильме в 1993 году, в неоткровенном софткоре Эндрю Блейка с подружкой Ники Тайлер, с которой она вместе позировала для Сьюзи Ренделл. Ее первый порнографический фильм был снят Рэнди Уэстом (Up and Cummers 10 and Up and Cummers 11, 1994). Дженна быстро добилась признания и вскоре появилась в нескольких других порнографических фильмах. В начале своей карьеры она дала себе обещание никогда не сниматься в сценах анального секса и двойного проникновения. Она также никогда не снималась в сценах межрасового секса с мужчинами. Вместо этого, её козырем стали оральные сцены, где половой член был смазан исключительно слюной.

Первые свои грудные имплантаты Дженна сделала 28 июля 1994 года. Так, в том же году у неё было 2 набора имплантатов грудных и один подбородковый.

В 1994 году, после курса реабилитации, проведя несколько недель с отцом и бабушкой, Джеймсон переехала в Лос-Анджелес, чтобы жить с Никки Тайлер. Она вновь начала работать моделью, а в 1995 году получила благословение отца на работу в порноиндустрии. После этого её первым фильмом стал «Silk Stockings». В том же году она подписывает контракт с киностудией Wicked Pictures. Контракт принёс Джеймсон 6000 долларов США за каждый из восьми фильмов в свой первый год. Её первым крупно-бюджетным фильмом стал Blue Movie (1995), где она исполняла роль репортёрши, пробирающейся на съёмки порноленты. Фильм получил много наград AVN Awards. В 1996 году она получила награды с трёх самых важных порноакадемий: XRCO Best New Starlet award (Новая Восходящая Звезда), the AVN Best New Starlet Award, и the Fans of X-Rated Entertainment (FOXE), а также Video Vixen award. Она была первая, кто выиграла все три награды.

К 2001 году Дженна Джеймсон зарабатывала по 60 000$ в день. Также она ещё и танцевала пару недель в месяц, получая за ночь по 8 000$.

С ноября 2005 года у Джеймсон появилось своё шоу Playboy TV’s Jenna’s American Sex Star, где девушки соревновались между собой за право пройти конкурсное шоу и получить заветный контракт на съёмку фильма на студии ClubJenna.

В 2007 году Дженна сняла свои грудные имплантаты. Тем самым размер её груди уменьшился с четвертого до третьего. Она заявила также, что закончила сниматься в порнофильмах, но не оставит работу в ClubJenna, которая приносила ей по 30 000 000$ в год. В 2008 году она сообщила, что более не будет появляться в порно в любом его виде. Даже после того, как Дженна ушла из порно, по сей день регулярно выходят фильмы и фото с её участием.