Jenna.Jameson.HQ.28
Дже́ннифер Мари́ Массоли родилась в Лас-Вегасе, штат Невада. Ее отец, Лоуренс Массоли, италоамериканец по происхождению, служил полицейским в Лас-Вегасе, позже — руководителем программы на станции KSNV-DT. Ее мать, Джудит Брук Хант, танцевала в отеле Tropicana Resort & Casino в шоу, поставленных арт-холлом Folies Bergère. Ее мать умерла от меланомы 20 февраля 1976 года, за два месяца до второго дня рождения своей дочери. После смерти Джуди родственники с её стороны прекратили общение с овдовевшим зятем, сам же Лоуренс был полностью разорен, поскольку долгие годы отдавал зарплату и полученные кредиты на лекарства для жены. После смерти матери Дженнифер все имущество Массоли было конфисковано, а Лоуренсу с двумя детьми (Дженнифер и её старшим братом Тони) пришлось перебраться жить в трейлер. Несколько лет затем они перемещались с места на место вместе с бабушкой — матерью отца.
В детстве Дженнифер нередко принимала участие в конкурсе Beauty Pageants (шоу, в котором принимают участие профессиональные модели или просто красивые девушки; мероприятие заканчивается выбором лучшей и награждением призами) и брала уроки балета.
В своей автобиографии Джеймсон пишет, что в октябре 1990 года, когда ей было 16 лет, её избили камнями и изнасиловали четверо парней. Там же она утверждает, что была изнасилована во второй раз в том же возрасте дядей-байкером своего парня Джека, Проповедником. После случившегося Дженна предпочла ничего не говорить отцу и оставить его дом, сбежав со своим парнем Джеком и тем самым начав свои первые серьёзные отношения.
Джек был татуировщиком и стал первым, кто сделал Дженне первую серию татуировок, одна из которых впоследствии стала её товарной маркой — двойное сердце на правой ягодице. В дальнейшем её брат Тони добавил к рисунку надпись «Heart Breaker» — «Разбивающая сердца».